Хімія I курс: Класифікація органічних речовин. Поняття про явище ізомерії

 

https://www.youtube.com/watch?v=BBO71Toaf3o

  https://www.youtube.com/watch?v=U4lY3CVsIUc

Особливості органічних сполук 

Органічна хімія – це самостійний розділ хімії, предметом вивчення якого є сполуки карбону: їхні будова, властивості, методи добування, можливості практичного застосування. Переважна більшість сполук карбону – природних та синтетичних − належать до органічних, хоча найпростіші його сполуки – оксиди карбону, карбонатну кислоту та її солі і деякі інші – прийнято відносити до неорганічних сполук. Тому провести чітку межу між неорганічною та органічною хімією практично не можливо. Органічні сполуки крім карбону найчастіше містять елементи гідроген, оксиген, нітроген, значно рідше – сульфур, фосфор, галогени та деякі метали (окремо чи в різних композиціях). На відміну від неорганічних речовин органічні сполуки мають ряд характерних особливостей.  атоми карбону здатні сполучатися один з одним, утворюючи ланцюги і кільця, що не так типово для неорганічних сполук і є причиною різноманітності органічних сполук;  в органічних молекулах зв'язок атомів ковалентний, тому органічні речовини зазвичай є неелектролітами;  органічні речовини, що містять прості (одинарні) С–С і С–Н зв’язки, на відміну від неорганічних (іонних) сполук, взаємодіють між собою дуже важко або зовсім не взаємодіють;  при нагріванні в межах 400 – 600 оС органічні сполуки повністю розкладаються і обвуглюються, а при наявності кисню згоряють. Це пояснюється порівняно невеликою міцністю зв’язку між атомами карбону (355,6 кДж);  серед органічних сполук значно поширене явище ізомерії. Особливості атома карбону пояснюються його будовою: він має чотири валентних електрони. Атоми карбону утворюють з іншими атомами, а також один з одним, спільні електронні пари. При цьому на зовнішньому рівні кожного атома карбону буде вісім електронів (октет), чотири з яких одночасно належать іншим атомам. Оскільки атоми в органічних сполуках мають просторове розміщення в молекулах, то в органічній хімії зазвичай користуються структурними формулами. В цих формулах ковалентний зв'язок позначається рискою, яка означає спільну електронну пару, яка зв’язує атоми в молекулі. Використовуються також емпіричні та електронні формули, наприклад: Етилен Ацетилен Емпіричні формули: С2Н4 С2Н2 Електронні формули: Структурні формули: Також треба зазначити, що в органічній хімії замість поняття ступеня окиснення застосовують поняття валентності. Валентність атому карбону у збудженому стані завжди дорівнює чотирьом, тобто він утворює чотири ковалентних зв’язки. Властивості органічних речовин залежать не тільки від їхнього складу, але й від порядку сполучення атомів у молекулі. Враховуючи це речовини, які мають однаковий склад і однакову молекулярну масу, але різну будову молекул, що спричиняє різні властивості, називаються ізомерами. Так, наприклад, етиловий спирт і диметиловий ефір – ізомери. Емпірична формула цих речовин однакова – С2Н6О, але їхні структурні формули мають різний вигляд: У молекулі етилового спирту один атом гідрогену сполучений з карбоном через оксиген (полярний ковалентний зв'язок), а тому цей атом гідрогену більш рухливий, ніж атоми гідрогену, сполучені з карбоном. У молекулі диметилового ефіру всі атоми гідрогену однаково сполучені з атомом карбону (ковалентний зв'язок). Така різна будова обумовлює різні фізичні і хімічні властивості речовин: етиловий спирт – рідина з температурою кипіння 78,3 оС, а диметиловий ефір – це газ, що зріджується при –23,6 оС. Різною будовою моC C H H H H. . : : . . . . . . H–С≡С–Н Н : С : : С : Н C=C H H H H Н–C–С–О–Н H H ן ן ן ן H H Етиловий спирт Н–C–О–С–Н H H ן ן ן ן H H Диметиловий ефір лекул пояснюється різне відношення цих речовин, наприклад, до металічного натрію. Етиловий спирт взаємодіє з натрієм за рівнянням: , 2C2 H5OH 2Na 2C2 H5ONa H2 (12.1) а диметиловий ефір з натрієм не взаємодіє. Іншим прикладом ізомерії може бути вуглеводень – пентан з емпіричною формулою С5Н12, у якого можливі три ізомери, що мають наступні структурні формули: У першого ізомері пентану (нормальний пентан) всі атому карбону сполучені у вигляді прямого ланцюга і кожний атом карбону всередині ланцюга сполучений тільки з двома сусідніми атомами С. У другого ізомері (ізопентан) атом карбону сполучений одночасно з трьома атомами С, внаслідок чого ланцюг розгалужується. У третьому ізомері пентану (тетраметилметан) середній атом карбону одночасно сполучений з чотирма атомами С. Особливістю явища ізомерії є те, що число ізомерів органічних сполук різко зростає в міру збільшення числа карбонових атомів у молекулі. Так, наприклад, бутан С4Н10 має 3 ізомери, пентан С5Н12 – 3, гексан С6Н14 – 5, гептан С7Н16 – 9, декан С10Н22 – 75, тридекан С13Н28 – 802, ейкозан С20Н42– 366 319 і т.п. Всі зазначені випадки відносяться до структурної ізомерії. Крім неї, можлива просторова ізомерія, яка виникає в наслідок різного розташування окремих частин молекул у просторі і також спричиняє відмінності у властивостей ізомерів. Так, молекули сполук з подвійним зв’язком мають плоску будову в місці, де знаходяться атоми карбону, сполучені цим зв’язком. Зв’язані з ними метильні групи можуть знаходитися по один або по різні боки цієї площини, наприклад: CН3–СН2–СН2–СН2–СН3 Нормальний пентан CН3–СН–СН2–СН3 ן СH3 Ізопентан CН3–С–СН3 ן СH3 СH3 ן Тетраметилметан В ізомері – цис-Бутен-2 замісники знаходяться по один бік плоскої молекули, а в ізомері – транс-Бутен-2 – по обидва боки плоскої молекули.

Контрольні запитання для самодіагностики

1. У чому полягають особливості органічних сполук порівняно із неорганічними?

2. Які типи формул використовують для запису органічних сполук?

3. Які речовини називають ізомерами? Наведіть приклади ізомерів.

4. Назвіть основні особливості явища ізомерії.

5. Проаналізуйте основні положення теорії хімічної будови органічних сполук О. М. Бутлерова.

6. Що таке гомологи і гомологічні ряди?

7. Наведіть загальну класифікацію органічних сполук.

8. Охарактеризуйте ациклічні і циклічні органічні сполуки.

9. Назвіть основні класи органічних сполук. У чому полягає їх відмінність?

10. Які існують типи органічних реакцій?